揭秘手性合成“魔法”!( 二 )
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手性拆分与去消旋化
揭秘手性合成的“魔法”
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罗三中课题组合影
罗三中课题组长期致力于仿生催化研究 , 他在中科院化学所工作期间 , 开发了一类功能强大、应用广泛的仿生手性氨基催化剂 , 解决了一系列手性分子合成难题 。2011年来 , 该团队利用所发展的催化剂 , 先后实现了一系列重要手性物质的高选择性合成 。在这些研究中 , 罗三中捕捉到了实现醛酮类物质去消旋化的可能性 , 从此便在该领域持续攻坚克难 。然而微观世界的手性双胞胎分子并不是那么容易被驯服 , 去消旋化过程的神秘面纱也一直未能揭开 。2018年罗三中到清华大学工作后 , 仍未放弃最初的梦想 , 继续展开各种去消旋化路径的探索 。
实现去消旋化的关键问题之一 。是如何高效地实现对映体之间的定向转化 。此前科学家们设计了多步转化的办法 , 但是他们当中有的能量消耗很高 , 有的效率很低 , 有的产率不高 。近年来新发展的光催化手性合成策略受到了大家的关注 , 罗三中将光催化引入到此前发展的氨基催化体系中 , 实现了多类挑战性反应 , 在研究中 , 罗三中敏锐意识到光能作为一种高效高品质的能量 , 可以扮演反应“开关”的作用 , 如果能够合理的把光引入到现有氨基催化体系中 , 就可以实现“去消旋化”了!
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光催化去消旋化
基于这些工作基础 , 研究人员将仿生氨基催化与可见光催化创造性联动 , 通过光催化剂调控反应“开关” , 直接一步将对映体混合物转变为相应的单一手性物质 , 以较高的反应效率成功实现了醛类物质的去消旋化反应 。该反应体系简单 , 条件温和 , 适用于多种结构不同的醛类物质 , 并且能够直接应用于一类抗炎药物分子合成 , 是手性分子合成领域的一项突破性进展 。
把对映体混合物直接一步转变为单一手性物质 , 这看似奇妙的魔法 , 实际却蕴含着精巧的设计与缜密的逻辑 。研究人员将传统氨基催化与可见光催化巧妙结合 , 以十年磨一剑的坚韧 , 揭密了手性合成的魔法 。该方法也将为手性合成提供更坚实的理论指导 , 为手性物质在生物、医药、材料等领域发光发热创造新的机遇与突破 。
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从左至右从上至下
黄谋新、潘畑润、罗三中、张龙
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文 | 付诗林 黄谋新
图片|黄谋新 马星宇
排版 | 杨天舒
编辑 | 杨天舒 赵姝婧
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▲清华又成立一所新研究院!
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