从这个时期起 ， 契诃夫开始创作戏剧 。 独幕剧《结婚》(1890)和《论烟草的危害》(1886)、《蠢货》(1888)、《求婚》(1888～1889)、《一个不由自主的悲剧角色》(1889～1890)、《纪念日》(1891～1892)等轻松喜剧在思想内容和喜剧性上接近于他的早期幽默作品 。 剧本《伊凡诺夫》(1887～1889)批判缺乏坚定信念、经不起生活考验的80年代的“多余的人” 。
1890年4月至12月 ， 体弱的契诃夫不辞长途跋涉 ， 去沙皇政府安置苦役犯和流刑犯的库页岛游历 ， 对那里的所有居民、“将近一万个囚徒和移民”逐一进行调查 。 库页岛之行提高了他的思想觉悟和创作意境 。 1891年他在一封信里说：“……如果我是文学家 ， 我就需要生活在人民中间……我至少需要一点点社会生活和政治生活 ， 哪怕很少一点点也好 。 ”他开始觉察到 ， 为《新时报》撰稿所带给他的只是“祸害” ， 终于在1893年同这家刊物断绝关系 。 他对俄国的专制制度有了比较深刻的认识 ， 写出了《库页岛》(1893～1894)和《在流放中》(1892)等作品 ， 而最重要的则是震撼人心的《第六病室》(1892) 。 这部中篇小说控诉监狱一般的沙皇俄国的阴森可怕 ， 也批判了他自己不久前一度醉心的“勿以暴力抗恶”的托尔斯泰主义 。 列宁读它后受到强烈的感染 ， 说自己“觉得可怕极了” ， 以致“在房间里待不住” ， “觉得自己好象也被关在‘第六病室’里了” 。
在1890至1900年间 ， 契诃夫曾去米兰、威尼斯、维也纳和巴黎等地疗养和游览 。 从1892年起 ， 他定居在新购置的莫斯科省谢尔普霍夫县的梅里霍沃庄园 。 1898年 ， 身患严重肺结核病的契诃夫迁居雅尔塔 。 1901年他同莫斯科艺术剧院的演员奥尔迦·克尼碧尔结婚 。 在雅尔塔他常与列·托尔斯泰、玛克西姆·玛克西姆·高尔基、布宁、库普林和列维坦等人会见 。
19世纪90年代和20世纪初期是契诃夫创作的全盛时期 。 当时俄国的解放运动进入无产阶级革命的新阶段 。 在革命阶级的激昂情绪激荡下学生以及其他居民阶层中间的民主精神渐趋活跃 。 契诃夫也渐渐克服了不问政治的倾向 ， 积极投入社会活动：1892年在下诺夫哥罗德省和沃罗涅什省赈济饥荒；1892至1893年间在谢尔普霍夫县参加扑灭霍乱的工作；1897年参与人口普查工作；1898年支持法国作家左拉为德雷福斯辩护的正义行动 ， 并因此疏远同苏沃林的关系；1902年为了抗议沙皇当局取消玛克西姆·玛克西姆·高尔基的科学院名誉院士资格的决定 ， 他和柯罗连科一起放弃在1900年获得的科学院名誉院士称号；1903年他资助为争取民主自由而受迫害的青年学生 。 他的民主主义立场日益坚定 ， 对社会生活的底奥的观察更为深刻 ， 对酝酿中的革命的预感也日益明朗 ， 从漆黑的现实中渐渐看到隐约的“火光” 。 他的创作进入了一个新的阶段 。 他强调艺术作品应该有明确的思想（剧本《海鸥》 ， 1896）；他在一系列作品里接触到重大的社会问题 。 例如《农民》(1897)以清醒的现实主义反映了农民的物质和精神生活的贫乏：赤贫、愚昧、落后和野蛮；《在峡谷里》(1900)并描绘了农村资产阶级——富农疯狂地掠夺财富和残忍本性 。 这些小说对美化农村公社生活的民粹派是有力的反驳 。 揭露资本主义的主题也见于《女人的王国》(1894)和《三年》(1895)等作品；而《出诊》(1898)则表明资本主义“魔鬼”不仅压榨工人 ， 而且也折磨着工厂主后裔的良心 ， 他们意识到生活没有意义和不合理 ， 因而深深感到抑郁不安 。 剧本《万尼亚舅舅》(1897)描写没有真正理想和严肃目标的知识分子的可悲命运 ， 他们的正直无私的劳动终成无谓的牺牲 。 《带狗的女人》(1899)以爱情为题材 ， 暴露庸俗和虚伪 ， 唤起读者“对浑浑噩噩的、半死不活的生活……的厌恶” 。 《带阁楼的房子》(1896)和《我的一生》(1896)否定80至90年代流行的、用日常工作代替社会斗争的“小事”论 ， 批判自由主义者的渐进论思想 ， 认为需要一种“更强大、更勇敢、更迅速的斗争方式” ， 要走出日常活动的狭隘圈子 ， 去影响广大群众 。 他的创作中逐渐响起了“不能再这样生活下去！”的呼声 。 在《套中人》(1898)里揭示80年代反动力量对社会的压制及他们的保守和虚弱 ， 并鞭挞当时存在的套中人习气 。 在《醋栗》(1898)和《姚内奇》(1898)里他刻画自私自利、蜷伏于个人幸福小天地的庸人的心灵空虚和堕落 ， 并指出“人所需要的不是三俄尺土地 ， 也不是一座庄园 ， 而是整个地球 ， 整个大自然 ， 在那广大的天地中 ， 人才能尽情发挥他的自由精神的所有品质和特点” 。
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