薇诺娜甚至在法庭上度过了自己31岁的生日 。 检察官指控，薇诺娜当时带剪刀、大胶袋及纸巾进入商场，付钱买了其中4件货品，偷了20件 。 薇诺娜坚称自己那时在为了下一个角色做准备，她需要体验一把“偷窃的感觉” 。 然而那部所谓的电影似乎根本不存在 。
陪审团最终认定，薇诺娜犯有偷盗和破坏罪，当法官宣读判决时，薇诺娜睁着一双大眼睛，表情木然 。 念及初犯，薇诺娜获得保释，并被判义务劳动480小时，缓期三年，且须接受心理治疗和药瘾咨询 。
偷盗事件让薇诺娜的事业一落千丈，但她却看到了积极的一面：“很奇怪，它像是全世界最棒的一件事，因为在那之前，我从未问过自己这些问题：‘你可以不当演员吗？你还有其他种可能吗？’而我迫切地想要一个答案 。 ”薇诺娜缘何自毁前程，或许连她自己都未必搞得清楚 。 接连的情场失意？对于名气的厌倦？或者也有友情的背叛？
在经历坎坷波折后，薇诺娜很快振作起来，继续埋头演戏，她终于认定了自己的方向：“我还是热爱表演，我还是想表演” 。 打官司那一年（2002年），她就与亚当·桑德勒主演了电影《迪兹先生》 ，同年和阿尔·帕西诺出演了电影《西蒙妮》 。
此后，她接演过《达尔文奖》《盲区行者》《爱情十贱事》《性和死亡101》《遗言》《线人》等影片，却多数都是小众题材作品，再没有以前辉煌！相比，格温妮斯、温斯莱特、朱莉、妮可儿等同时代女星继续大红，曾经一代好莱坞玉女似乎过气了！2009年，她还出演了科幻片《星际迷航》，出演史波克的母亲阿曼达·格瑞森 。 没多少镜头，却瞬间随着星球毁灭死去，望到一代玉女变成迟暮母亲逝去，我们不禁惊叹她的时代过去了 。
2010年，《黑天鹅》则让人看到了人到中年的薇诺娜，在表演上的爆发力 。 她在片中饰演一个过气的芭蕾舞演员 。 薇诺娜在片中的形象蓬头垢面，狼狈不堪，喝的醉醺醺，让很多人难以相信这就是曾经那位惊艳众人的玉女掌门人 。 她在《黑天鹅》中歇斯底里的咆哮，还拿刀往自己脸上捅，丝毫不逊于主演娜塔莉·波特曼 。
直到2016年《怪奇物语》的大火，她获得了第74届金球奖剧情类剧集最佳女主角提名，让沉寂已久的薇诺娜又重回公众视线 。 谈到这件事情，薇诺娜显得波澜不惊，同时心怀感激 。
作为九十年代红透好莱坞的全民偶像，薇诺娜对于当下“一夜成名”的明星文化也有着自己的看法：“我觉得跟现在的互联网时代有很大关系 。 记得我那时刚起步的时候，可能拍了得有五部电影之后才接受了媒体的采访，然后会有几本杂志找你，接下来你就得等着这些内容出版刊发面世，人们才能见得着 。 ”
她透露“如果你追星的话，经常还会把明星的新闻报道从报纸杂志上剪下来做成剪辑册进行保存 。 而当今社会跟以前完全不同了，简直让你不敢想象 。 我都很难想象现在这些孩子们都经历了些什么 。 ”
因为偷窃事件坠入人生低谷，薇诺娜终于有时间回看自己闪耀而匆忙的二十代人生，她发出这样的一句感概：“真不幸，我在20多岁时就获得那么大的成功 。 ”而如今当她年近半百，“很多女人害怕变老 。 或者，社会在试图让你觉得变老是一件糟糕的事情 。 我正好相反 。 我享受着变老的过程 。 ”
薇诺娜·瑞德自己说的那样：“我知道一个女演员说不想待在镁光灯下是一件很奇怪的事，但是我真的热爱我的工作，拍电影，与人一起共事 。 名利的意义有些被夸大了 。 ”曾经一代好莱坞叛逆女神尽管老去，依旧很酷，曾经历坎坷、低谷，却越活越明白！
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