杜月笙的女人杜月笙家族罕见旧照：五姨太孟小冬的确漂亮四姨太也是一个美人他的

20世纪20年代，“青帮”人尽皆知，小混混们都是痞子，但他们的头目杜却是一身书生打扮，身穿长衫。其他混混喜欢枪和炮，但杜喜欢京剧。1931年杜家庙建成时，他邀请了京剧四大名家一口气全部来庆祝。这种排场相当于新房建成时邀请四大天王齐唱。杜家庙因为四大名歌手的到来，没有了风头。
【杜月笙的女人杜月笙家族罕见旧照：五姨太孟小冬的确漂亮四姨太也是一个美人】

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光听是不够的。杜穿好衣服，当众表演了一会儿。1924年，为了筹集慈善捐款，他进行了一场“黄天霸独自骑马拜山”的演出。因为是第一次上台表演，没唱几句就忘词了，第一次表演跌跌撞撞。第二次玩的时候没有忘词，但是被厚重的衣服压得喘不过气来。每一步都摇摇晃晃，观众怕他摔倒。
杜的表演不能说是成功，但是普通人第一次看古惑仔唱戏，愿意买票看。他们很高兴看到杜在舞台上出丑，而且他们已经为杜收集了很多钱。

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杜的妻子也是一个偏爱梨园的人。他有五个妻子，其中两个是歌手。姚玉兰，第四个妾，出生在一个戏剧家庭。她会唱老歌和青衣。她12岁开始在舞台上表演。1928年，她和姐姐在金大剧院演出，被杜吸引。杜强行霸占了两姐妹。她姐姐受不了屈辱，一周后去世了。她嫁给了杜，因为她怀孕了。
杜的第五个妾孟小冬是他所有妻子中最有名、最漂亮的。她在歌剧中也是一个伟大的人物。她擅长变装成老学生，被称为“冬皇”。孟晓冬和姚玉兰是好朋友。他们来上海演出时，邀请了她，杜也跟着去了。杜月升看剧的时候喜欢孟小冬，但孟小冬当时是梅兰芳的女人，他只能把爱放在心里。

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1933年，孟小冬和梅兰芳离婚。当杜看到机会来临的时候，他总是出现在孟小冬身边嘘寒问暖。孟小冬没有走出离婚的阴影，也不想接受杜。杜没有放弃她的低头，把孟小冬当成暖男照顾了十年。
1950年，杜为了保命，准备逃到香港。他不得不带走孟小冬。孟小冬说:“我是去当女佣还是女朋友？”杜月升听出了孟小冬的言外之意，婚后就把她带走了。好景不长。杜和孟小冬才结婚一年，杜就去世了。

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杜有10个孩子。临死前，他告诉他的孩子们不要再去冥界了。他的孩子听了他的话，没有那样做。他们都走了向文学学习的道路。他的原配妻子是个漂亮的女仆，由黄和组成。没有生育能力，只能收养一个儿子杜。
杜的二姨太，是上海著名的舞蹈家。她在跳舞的时候认识了杜，并生下了杜实际意义上的长子杜维元。杜维元从小就很会读书，把所有的心思都放在读书上，从不参与家庭争斗。杜送他去美国留学。杜喜欢会读书的人，杜维元是他所有儿子中最受欢迎的。