霍夫曼降解反应的原理
霍夫曼降解反应:酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时 , 脱去羰基生成伯胺 , 在反应中使碳链减少一个碳原子 , 这是霍夫曼所发现制胺的一个方法 , 其过程比较复杂 , 其历程如下:
1、酰胺的卤代 , 即氮原子上的氢被卤素取代 , 得到N卤代酰胺的中间体;
2、在碱作用下 , 脱去卤化氢 , 得到一个缺电子的氮原子 , 酰基氮烯很不稳定 , 容易发生重排;
【霍夫曼降解反应的原理】3、烷基带着一对电子转移到缺电子的氮原子上 , 生成异腈酸酯;
4、异腈酸酯的水解反应 , 即异腈酸酯在碱性水溶液中很容易脱去一氧化碳而生成伯胺
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