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烯烃的化学性质

小知识

  
烯烃的化学性质比较稳定， 但比烷烃活泼 。 考虑到烯烃中的碳-碳双键比烷烃中的碳-碳单键强， 所以大部分烯烃的反应都有双键的断开并形成两个新的单键 。
烯烃的特征反应都发生在官能团C=C 和 C-H 上 。 （CH2=CH2）+H2→（CH3—CH3）
烯烃与氢作用生成烷烃的反应称为加氢反应， 又称氢化反应 。
加氢反应的活化能很大， 即使在加热条件下也难发生， 而在催化剂的作用下反应能顺利进行， 故称催化加氢 。
在有机化学中， 加氢反应又称还原反应 。
这个反应有如下特点：
①．转化率接近100%， 产物容易纯化， （实验室中常用来合成小量的烷烃；烯烃能定量吸收氢， 用这个反应测定分子中双键的数目） 。
②．加氢反应的催化剂多数是过渡金属， 常把这些催化剂粉浸渍在活性碳和氧化铝颗粒上；不同催化剂， 反应条件不一样， 有的常压就能反应， 有的需在压力下进行 。 工业上常用多孔的骨架镍（又称Raney镍）为催化剂 。
③．加氢反应难易与烯烃的结构有关 。 一般情况下， 双键碳原子上取代基多的烯烃不容易进行加成反应 。
④．一般情况下， 加氢反应产物以顺式产物为主， 因此称顺式加氢 。
⑤．催化剂的作用是改变反应途径， 降低反应活化能 。 一般认为加氢反应是H2和烯烃同时吸附到催化剂表面上， 催化剂促进H2的 σ键断裂， 形成两个M-H σ键， 再与配位在金属表面的烯烃反应 。
⑥．加氢反应在工业上有重要应用 。 石油加工得到的粗汽油常用加氢的方法除去烯烃， 得到加氢汽油， 提高油品的质量 。 又如， 常将不饱和脂肪酸酯氢化制备人工黄油， 提高食用价值 。
⑦．加氢反应是放热反应， 反应热称氢化焓， 不同结构的烯烃氢化焓有差异 。 1.加卤素反应
烯烃容易与卤素发生反应， 是制备邻二卤代烷的主要方法：
CH2=CH2+X2→CH2X-CH2X

烯烃的化学性质

文章插图
①．这个反应在室温下就能迅速反应， 实验室用它鉴别烯烃的存在（溴的四氯化碳溶液是红棕色， 溴消耗后变成无色） 。
②．不同的卤素反应活性规律：
氟反应激烈， 不易控制；碘是可逆反应， 平衡偏向烯烃边；常用的卤素是Cl2和Br2， 且反应活性Cl2>Br2 。
③．烯烃与溴反应得到的是反式加成产物， 产物是外消旋体 。
2.加质子酸反应
烯烃能与质子酸进行加成反应：
CH2=CH2+HX→CH3-CH2X
特点：
1．不对称烯烃加成规律
当烯烃是不对称烯烃（双键两碳被不对称取代）时， 酸的质子主要加到含氢较多的碳上， 而负性离子加到含氢较少的碳原子上称为马尔科夫尼科夫经验规则， 也称不对称烯烃加成规律 。 烯烃不对称性越大， 不对称加成规律越明显 。
2．烯烃的结构影响加成反应
烯烃加成反应的活性：
(CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2
3．质子酸酸性的影响
酸性越强加成反应越快， 卤化氢与烯烃加成反应的活性：
HI > HBr > HCl
酸是弱酸如H2O和ROH， 则需要强酸做催化剂 。
烯烃与硫酸加成得硫酸氢酯， 后者水解得到醇， 这是一种间接合成醇的方法：
CH3CH=CH2+H2SO4→CH3-CH2-OSO3H
CH3-CH2-OSO3H+H2O—共热→CH3CH2OH + H2SO4
3.加次卤酸反应
烯烃与卤素的水溶液反应生成β-卤代醇：
CH2=CH2+HOX→CH3-CH2OX
卤素、质子酸， 次卤酸等都是亲电试剂， 烯烃的加成反应是亲电加成反应 。 反应能进行， 是因为烯烃大π键的电子易流动， 在环境（试剂）的影响下偏到双键的一个碳一边 。 如果是丙烯这样不对称烯烃， 由于烷基的供电性， 使π键电子不均匀分布， 靠近甲基的碳上有微量正电荷， 离甲基远的碳上带有微量的负电荷 ， 在外电场的存在下， 进一步加剧正负电荷的分离， 使亲电试剂很容易与烯烃发生亲电加成 。

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