新的可逆技术使用稀有金属能产生酰基氟
酰基氟是在其结构中包含氟原子的有机化合物 。这些化合物由于其稳定性和选择性反应性,最近在过渡金属催化中得到了广泛的关注 。但是,它们的商业生产仍然是一个挑战 。东京的一组研究人员发现了一种方法,该方法可通过可逆反应从广泛存在的酰基氟生成复杂的酰基氟,而稀有金属钯是该过程的核心 。酰基氟是什么?在有机化学中,金属最近作为各种反应的催化剂而受到关注,其中两种不同的原料结合在一起,通常称为交叉偶联反应 。酰基氟是一种特殊类型的碳化合物,其结构中包含氟 。由于它们的稳定性和反应性,它们在各种交叉偶联反应中非常重要,这证明了越来越多的研究表明它们的相关性 。
由于它们在这些反应中的关键作用,酰基氟的合成是全世界化学家探索的重要研究课题 。科学家已经设计出了几种使用金属催化剂合成酰基氟的技术,但是没有探索使用简单的酰基氟作为试剂来合成复杂的酰基氟 。
酰基交换反应东京理科大学的一组科学家,初级副教授小平洋平(Yohei Ogiwara)教授,酒井范夫(Norio Sakai)教授和细坂伸太郎(Shintaro Hosaka)以前已经确定了多种使用钯作为催化剂来转化酰基氟的技术,包括涉及操作酰基CF键 。作为详细实验的结果,他们发现钯可以帮助裂解酰基氟的酰基CF键 。更令人着迷的是该反应是可逆的,这意味着钯的存在也催化了该键的形成 。
这些发现鼓励科学家们现在开发一种合成酰基氟的新策略 。这项研究的首席科学家Ogiwara博士说:“我们认为酰基C?F键断裂/形成的可逆性可能是酰基氟合成难题的答案 。” 在发表于《有机金属》的最新报告中,他们详细介绍了钯/膦催化的一种简单的市售酰基氟(称为苯甲酰氟)作为氟化物来源的各种酰基氟的合成方法 。
该新方法涉及“酰基交换反应”,由此通过钯在苯甲酰氟和苯甲酸酐之间引发反应 。苯甲酸酐是较大的一类称为酸酐的化合物的一部分,该酸酐由与相同氧原子键合的两个酰基组成 。因此,该化合物是酰基的理想供应商 。
研究证明【新的可逆技术使用稀有金属能产生酰基氟】研究人员发现,该反应可产生所需量的足够数量的复杂酰基氟 。通过测试各种催化剂和底物(进行反应的化学物质),他们证实苯甲酰氟,苯甲酸酐和钯确实提供了最佳结果 。但是,优选的配合物酰氟可通过与底物一起使用来获得 。因此,该反应是有效的并且允许制备多种更复杂的酰基氟 。酒井教授说:“其核心是通过在钯中心裂解并形成酰基CF键来进行的 。”
Ogiwara博士及其团队使用这种方法成功地从苯甲酰氟中获得了10种或更多种类型的酰氟,证明了该技术的效率 。另外的好处是,通过这种技术,酰基氟呈现出有吸引力的氟源 。酒井教授说:“这项研究代表了第一个使用商业上可获得的酰氟作为氟化试剂催化多种增值酰氟催化生成的实用方案 。” CF键断裂和形成的可逆性是这项研究的重点,它可能会发现许多工业应用 。
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