唐寅的仕女、人物画， 大致没有逾越南宋人物画藩篱．尤其是他的敷施重彩的工笔人物画， 那种明眸、皓齿、红颜、粉颊……还是南朱院体画的遗风 。 他的人物画， 大体上分为两种， 一种是线条劲细， 敷色妍丽， 气象高华， 出自南宋院体画 。 如《王蜀宫妓图》， 画家以传统的工笔重彩的手法， 以“三白法”染仕女的面部， 突出了宫女的浓施艳抹 。 衣纹用细劲流畅的铁线描， 服饰施以浓艳的色彩， 显得绮罗绚烂 。 把宫妓们竞相装扮， 斗绿争绯的情态刻画得生动入微， 不愧为唐寅仕女画的优秀之作 。 另一种是从南宋的院体脱胎而出， 笔墨流动爽利．转笔方劲， 线条抑扬起伏．代表作品有Ⅸ秋风纨扇图》以及《李端端图》等， 画风由工丽变为简逸高雅 。 画家把宋代李公麟行云流水描和颜辉的折芦描参合使用， 使画面富有韵律感 。 唐寅的人物画， 写实功力较强， 形象准确而神韵独具， 故《明画录*评他的人物画“在钱舜举下， 杜柽(杜堇)居士上” 。
唐寅的花鸟画， 传世作品不多， 现存作品有《墨梅图》、《风竹图》和《鸲鹆鸣春图》以及《临水芙蓉图》、《杏花图》等， 画风远法宋元水墨画．近师沈周的变革创新， 刻意求精 。 如在《墨梅图》中唐寅用水墨画梅花一枝， 意笔写花干， 没骨法点梅花， 笔法秀逸洒脱， 颇具质感 。 而《鸲鹆呜春图》则用水墨随意点画， 较之沈周则更为活泼洒脱， 较之林良、吕纪又不像他们那样粗犷豪放， 而是自有一番清新活泼之趣 。
唐寅不仅是一位著名的画家， 而且是一位诗人 。 他创作的诗， 据不完全的统计， 约有600余首 。 其诗风婉华丽， 通俗流畅， 即兴抒怀， 以才情取胜 。 诗文的内容多为揭露社会矛盾， 抒发不平之气．具有较强的思想性 。
唐寅为传统绘画所作的贡献， 大致可概括为三点：其一， 综合南北二派， 弘扬了文入画的传统 。 我国的传统绘画．到了北宋初期， 由于地理条件和风格的不同， 始分为南北两大画派 。 北方画派以李成、关仝、范宽为代表， 画风深厚旷远， 石体坚凝， 风骨奇峭， 气势雄伟；而南方画派以董源、巨然为宗师， 画风柔和温秀， 笔墨潇洒含蓄， 水墨湿润华滋， 远近感强烈 。 但又有各自的弱点， 比如北方画派．笔锋太露， 缺少含蓄， 缺少韵致和远近感等；南方画派缺少骨力、庄严和气魄等 。 唐寅的功绩就在于打破了门户之见， 从笔法、气势、笔意和设色上， 把南北两派不同的源流， 扬长避短， 融合在一起， 又吸收元画的长处， 最后形成结构严谨， 风骨奇峭， 笔法秀逸， 水墨淋漓， 意境空灵的独特风格 。 他的画， 既有宋画深厚功力， 又有文人画的书卷气， 为吴门画派的崛起， 为弘扬文入画的传统作出了巨大贡献 。 其二， 诗书画的有机结合 。 唐寅不仅是一位著名的画家， 而且诗文、书法的造诣也很深， 在诗书画有机结合方面也作出了新的贡献 。 其结合方法：一是书风与画风的一致与和谐， 书法的意趣与绘画情趣极为相近， 因为两者都强调人格与真情的再现 。 唐寅的书法渊源于赵孟頫和李北海， 用笔秀润缜密， 刚粟结合， 意态端庄潇洒， 近似“院体”的山水画风， 但又在规整中具清润之姿 。 二是将书法用笔之法运用于绘画， 这在唐寅传世绘画作品中较为明显 。 此外， 诗与四的和谐一致， 也是唐寅画的又一特色 。 比如， 唐寅的诗文， 豪放不羁， 戏语中寓忧思；他的绘画也和诗一样， 如纵{壬中见深沉， 戏笔中寓思想 。 其三， 诗情与画意的紧密结合 。 唐寅绘画中的题诗和情感， 紧扣画的主题和意境， 以阐发或充实画面的内涵思想 。 而作品中的望背兰墨， 又通过象征、寓意、拟人化等手法或意境的创造， 形象地表达出诗意， 这种诗与幽的冤美结合， 也是唐寅画的一大特点 。
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