后因与刘唐、吴用、公孙胜、阮氏三雄合谋智取生辰纲事发后遭官府追杀 ， 不得已投奔梁山泊落草 。 因梁山泊寨主王伦忌才 ， 不能相容 ， 吴用智激林冲火并王伦后 ， 大家推晁盖为寨主 。
宋江因在浔阳楼题反诗而遇险时 ， 晁盖与其他梁山好汉一同劫了江州法场 ， 将宋江 ， 戴宗救出 。
后在讨伐曾头市战役中 ， 被毒箭射中面颊而亡 。
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晁盖到底是怎么被谁射死的？ 在水浒传原著里晁盖是在攻打曾头市时中曾家教师爷史文恭毒箭射中面颊致死的 ， 但是仔细推敲会发现里面有很多的疑点 。
首先要知道随着宋江在梁山的威望和在梁山追随他的手下越来越多 ， 在江湖上的名声也远远超过晁盖（锦毛犬段景住为送好马给宋江要求入伙 ， 并非是晁盖 。 而当时梁山上还是奉晁盖为大哥的） ， 已经逼得晁盖不得不为了自己的生存而亲自下山带队去攻打曾头市 ， 在下山前和宋江的一番对话也是耐人寻味的 。 结果 ， 中埋伏被射中毒箭受伤 。 （按照当时的历史背景 ， 成名的武将是不屑放冷箭或暗器的 ， 就算是史文恭为急于击退梁山人马而不得出此下策 ， 也不会傻到放出刻有自己名字的箭吧） 。 而后面的故事里说道曾头市准备投降之时 ， 宋江没有考虑为晁盖报仇也没有提到晁盖的死因（最起码要交出元凶史文恭吧）就答应只要归还“照夜玉狮子马”就同意撤兵回梁山 ， （这是有问题的）而史文恭也是因为舍不得这匹良驹才下决心和梁山硬拼到底的 。
在晁盖中箭后还有段小插曲 ， 就是林冲安排护送晁盖回梁山的头领全部都是最早和晁盖上梁山时结义的头领 ， 后来随宋江上梁山的一个未派 。 而留下来的头领中在身份上能和林冲对话的主要是呼延灼 ， 但是他坚持不肯再次攻打曾头市 ， 说：“一切要等宋公明哥哥下达新的将令方可行动 。 ”从这点也可以看出呼延灼对晁盖的受伤不是很在意 ， 也证明了宋江在这些头领心里的地位是高于晁盖的 。
在小说里没有提到史文恭的箭术如何了得 ， 曾家五虎也没有在箭术上有优异的表现 。 （要知道晁盖中伏的时候是夜晚 ， 暗夜之中只听得一声梆子响 ， 乱箭像雨点一般射来 ， 却为何只有晁盖中箭？而晁盖肯定是被放箭之人有意伏击的 ， 但是既是伏击又为何只射晁盖？（史文恭并未见过晁盖）偏偏又射的这么准？在两军对阵之间点起很多火把 ， 照的人影憧憧的 ， 稍远点根本就看不清楚谁是谁 。 很可能是放箭的人是躲在近处暗暗放箭的 ， 也有可能就是认识晁盖的 ， 搞不好就是梁山上的其他偷偷下山的头领 。 很多人以为是花荣 ， 但是燕顺的嫌疑最大！这要说清楚还要很多的举证说明 ， 就不多说了 ， 只博大家一笑 。
最后再加一点 ， 晁盖死前当着众人的面前说：“谁能为我报仇就奉谁为梁山之主！”就是表示他根本就没考虑让宋江带着弟兄们为他报仇后在顺理成章的由宋江坐第一把交椅 。 在打下曾头市后 ， 宋江并没有把这话当回事 ， 只是假惺惺的说要让活捉史文恭的卢俊义做第一把交椅 ， 卢俊义怎么敢坐？其他的头领（李逵等）纷纷瞪着鸟眼看着 ， 给卢俊义施加压力 。 最后 ， 宋江就如愿以偿的坐上了第一把交椅了 ， 达到了在梁山唯我独尊的目的 。
梁山晁盖怎么死的啊? 被史文恭的毒箭射死的 。
当日 ， 戴宗去打探消息回来 ， 宋江要去攻打曾头市 ， 晁盖要往 ， 宋江苦劝不听 。 无奈 ， 任晁盖带领二十个头领前往曾头市 ， 路上遇到曾头市的曾魁、曾涂 ， 打杀一阵 ， 双方各有损失 。
第四日 ， 两个僧人到晁盖寨中投拜 ， 自称常受曾头市欺压 ， 愿为晁盖带路 ， 助他剿平曾头市 。 晁盖深信不疑 ， 不顾林冲谏阻 ， 亲自前去劫寨 ， 结果中计遇伏 。
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