1999年《小李飞刀》演阿飞
2005年，在吴京甄子丹后巷受到观众好评的《杀狼》，被誉为“没有任何安排的两对硬桥硬马”。在设计这场比赛之前，动作导演甄子丹根据吴京武术套路的风格设计了一系列动作，主要是在对原有武术套路进行观赏性的同时，降低了其强度和实用性。为了更像实战，区别于以往的动作片，他还别出心裁地设计了一些特写动作，主要是早在很多年前，吴京就遇到了甄子丹。那一年，当甄子丹在北京车海体校学习自由搏击时，吴京因为多次反驳吴斌而与甄子丹较量。结果，甄子丹不到10秒就被打败了，两人后来成了朋友。《杀狼》代表了香港动作电影辉煌岁月的回归。不仅仅是辉煌时代的回归，更是香港电影辉煌的生存和发展。这部电影大致是香港电影史上最好的作品之一。
在2006年的“黑拳”中，吴京扮演了悲剧英雄。一个人从武术冠军堕落成只会打架杀人的野兽。他自始至终都在实战，没有身双。他在拍摄过程中因为投入差点把对手打成重伤，在对外国人拍摄时也造成了脑震荡。拍决斗的时候，衣服被泡了18次。虽然这部电影没有在mainland China上映，但它也为吴京创造了良好的声誉。
【吴京个人资料 《我是特种兵2之利刃出鞘》何晨光扮演者吴京个人资料及照片】2007《男儿本色》，吴京在片子里的名字叫“天养生”，他在片子里面是一直强调生存的重要性，为了生存而不择手段。毕竟是学武的，吴京的动作更帅，更有力。干净利落，出手必狠，犹如猛虎扑兔。三个正派打不过一个反派，人们都说这是成龙李连杰电影里想象不到的事，而吴京做到了，并且让人为之一震。因此吴京也入围了第44届最佳男配角《金马奖》，虽未获奖，却是风光无限。
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