90年代初，刘德华演了一批黑帮电影，演的都是生活在黑社会却深情、正义、英雄的角色。他的形象深深影响了当时的年轻人。之后刘德华开始改变形象，角色类型多变，表演更深入，演艺生涯就是走上一段楼梯。影片代表作有《九·一神雕侠侣》《赌神》《天若有爱》《江湖龙族》《火战车》《泪流满面》《拉路传奇》《阿虎》《瘦身男女》《赌侠》系列《暗战》《无间道》、
歌唱事业在刘德华与林子祥联袂演出《去怒海》期间，片场结束后的一天，林子祥招呼大家去唱卡拉ok。听了刘德华的歌后，林子祥非常欣赏并鼓励刘德华唱歌。在林子祥的鼓励下，刘德华开始发展自己的唱功。因此，林子祥可以说是刘德华歌唱生涯的伯乐和第一任老师。
1985年进入乐坛，他的第一张专辑是《我现在只知道我爱你》，反响很大。第一首成功流行的歌曲是1987年发行的《情感禁区》同名主打歌。第一首获得中国十大金曲奖的歌曲是1990年上映的《能不能》中的同名主打歌。1991年发行专辑《爱无止境》。在销售的第一天，售出了16万盘磁带和7.2万张光盘。
在1992年的偶像热潮下，刘德华与张学友、黎明、郭富城被传媒封为“四大天王”。1993年1月，在香港红磡体育馆举办第一场个人演唱会。连续7年蝉联香港十大中文金曲最受欢迎男歌手；3届全球华语歌曲排行榜最受欢迎男歌手；他曾六度夺得香港“十大劲歌金曲颁奖典礼”的“最受欢迎男歌星”，亦九次夺得“亚太区最受欢迎香港男歌星”；其中刘德华于2004年度同时夺得“最受欢迎男歌星”和“亚太区最受欢迎香港男歌星”，是首位同时获得这两个大奖的男歌手。至2007年刘德华因为工作忙碌，以无法抽空出席香港TVB的颁奖典礼。刘德华曾于1998.1999.2001及2002年度夺“四台联颁音乐大奖--传媒大奖”，四度成为四大电子传媒音乐颁奖典礼大赢家，亦在90年代台湾演艺圈年度盛事十大偶像票选中连续6年打败当红的台湾四小天王、连续6度夺得冠军，其《忘情水》、《天意》等国语专辑在台湾取得近100万销量的好成绩。
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