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第二任妻子：徐粲金
徐粲金是河南人，家境不错，认识高晓松时还在美国大学读书，场合是一次选秀比赛，“她符合一切我对美女的标准”。当时她只有18岁，一年后两人结婚生女，女方做全职太太，2011年他因为醉驾事件出狱时还是她开车来接的。
有一段情：歌手阿朵
带有诗人气质的高晓松最知名的反而不是“三日闪婚”，而是和性感、大胆的歌手阿朵的恋情，这缘于两人的合作，他为她写过歌，其间一度传出两人结婚的消息，但对于这段感情，两人始终否认。
初恋：初中同学
在宣传《同桌的你》期间，高晓松还透露自己的初恋发生在初中，这个女同学是一个非常淳朴的女孩，后来两人上了不同的高中，她就和另一个他在一起了。
高晓松和夕又米对于离婚事件都曾发声明。
高晓松离婚声明：
我们，词曲作者高晓松与时尚设计师夕又米于2007年2月结婚，婚后育有一女。我们因生活方式以及对未来规划之分歧，于去年（2013年）6月签署离婚协议，友好分手。
在婚姻存续的六年半中，无论侨居海外还是归国创业，我们始终相敬如宾，相互扶持，共度了一段难忘人生。离婚后，我们也将共同抚养女儿长大，尽到做父母应尽之责，给女儿全部的爱与关怀。我们也会如挚友般相处，支持对方的事业与生活，并祝福对方找到今后的人生伴侣。
感谢双方亲朋好友多年来的厚爱，感谢媒体朋友和双方粉丝的关怀，感谢时光于流逝中的恩宠，感谢成长与回望，感谢缘分，感谢信仰。
聚散自有天注定，不怨天不怨命，但求有山水共作证。
（因得知消息前来求证的媒体朋友越来越多，特发此声明。我们深知作为公众人物之得失与义务，双方家人也均能理解与承受。惟愿媒体朋友们念在小女尚未成年，人艰不拆，点到即止，我们感激不尽。）
前妻微博回应全文：
想了好久，决定说说自己的事情。一年前的四月，晓松回到家，坐下来，平静地对我说，他想结束这段婚姻。理由是，和我在一起生活他感到不快乐，他想要更多的自由和创作空间。
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三天后，晓松收拾好行李搬离了我们经营多年的家。一切猝不及防，我像从童话世界被忽然扔进倾盆大雨，浑身湿透。
坍塌的，并不仅仅是我和女儿多年被保护得很好的温室堡垒，还有我二十六年的信仰。出生在一个传统的家庭，我见证了父母幸福完整的婚姻。从小，他们对我谆谆教诲，“爱一个人就要爱他一辈子”，我以为，爱就是应该互相扶持的，婚姻就是应该白头偕老的。于是，当我遇见晓松，我充满热诚拼尽全力去爱。他教会我认识这个世界，为我打开很多扇窗户。对于未来，我曾有无数幻想，想一直陪伴他，想在他老得走不动时搀扶着他的胳膊，甚至想过，三十周年结婚纪念日，我们如何庆祝。
但我从未想过，玫瑰色的幻想会在一夜破碎。当他说出“分手”二字，我只是大脑空白傻呵呵地说“好的”。不是因为不在乎，而是因为我认为缘分强求不来。我并不知如何纠缠和挽留，也不擅长。或许，在残存的理性里，我还葆有最后一丝自尊。
接下来我开始避不见人。现在想起来，并不是因为惧怕别人的嘲笑和询问，而是因为，内心深处，我始终无法接受婚姻失败这件事。整整一个月，我严重失眠，面对食物毫无胃口，迅速瘦成了一把骨头。
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