2014年，电视剧《产科医生的剧照》参加浙江卫视推出的大型明星亲子真人秀《武陵宝骏爸爸回来了》，并带领女儿《小新心》表演了一场热烈的《爸爸和宝宝》热潮。2015年，杰瑞主演《我爱你》和《冰与火的青春》，在湖南卫视金鹰独奏剧场连续播出。和饰演该角色的江妍摆脱了偶像包袱，开始了贾的搞笑剧，两人的搞笑比都很有面子。2015年，杰瑞再次带领女儿肖天心参加浙江卫视明星亲子节目《爸爸回来》第二季。2015年参加电视剧《沸腾女侦探》，饰演毛如意。2016年1月7日，在新浪微博之夜获得小卡修王奖；1月8日，由李小璐主演的悬疑轻喜剧《沸腾的女侦探》首映。他饰演的毛如意，是上海巡房总督察毛廷和的儿子。他骄傲任性，记忆力极好。他不仅和李小璐一起唱了片头曲《多方位的娇娃》，还唱了片尾曲《赏心悦目》；1月12日，获得第一届移动视频风云节年度风云人物奖；2月8日，参加北京电视台春晚；3月8日，获得首届中国电视剧质量节最突破男演员奖；4月，作为固定明星队队长，参加浙江卫视励志竞技体育节目《来到冠军第一季》，与艾拉合唱主题曲《来到冠军》；4月27日，由林心如、露露、金成珠联袂主演的玄幻剧《奇异时光之旅》播出，食品店老板韩若飞在剧中饰演；同年再次参加湖南卫视创意真人秀游戏真人秀《全员加速第二季》；随后作为固定嘉宾参加东方卫视明星旅行纪实真人秀《花人队》；10月20日，获得网易时尚跨界节最具实力跨界明星奖；11月，作为固定嘉宾，参加腾讯视频追击真人秀《看你往哪里跑》，与张继科、孙杨、乔演唱主题曲《看你往哪里跑》；12月3日，在爱奇艺尖叫之夜艺术节上获得年度突破性电视剧演员奖；12月28日，获得腾讯娱乐白皮书节年度杰出艺人奖。2017年1月26日，参加辽宁卫视春晚；1月28日，参加东方卫视春晚，演出散文《东北往事》，这是他的第一场散文秀；此外，他还参加了北京电视台春节联欢晚会；2月3日，由玛丽主演的喜剧电影《东北往事的断马与张飞》首映。在影片中，他扮演了一个贬义搞笑的东北青年当兵。他不仅和宋小宝、杨宇组成了“DBboys”组合，还演唱了国际主题曲《全世界都在说东北话》。还和妻子李小璐唱了主题曲《东北味》；2月11日参加湖南卫视元宵节，演唱《好孩子》、《棒棒棒棒》等歌曲；5月，再次以固定明星队队长身份参加浙江卫视励志竞技体育节目《来赢第二季》；7月2日，他的都市情感喜剧《复调高手》首映，饰演专门处理各种情感问题的复调高手李端；后来和陈意涵主演了都市情感剧《星下之恋空》，在剧中饰演演员苏星；9月10日，由奥利维亚主演的都市情感剧《冬暖夏凉是什么》首播，饰演气质冷峻、感情谨慎、极度敏感的男主角猫王；12月31日，我参加了东方卫视的新年音乐会，和李小璐一起唱了《都是你》。2018年1月12日，参加微综艺《你好！陌生人在腾讯视频首播；2月16日，他的喜剧电影《第十九代祖先》上映，在片中饰演同福武术的领军人物王小二；同年与安吉尔领衔都市情感剧《推手》，并在剧中担任主角，饰演机车改装线车主刘清扬；5月7日，由他主演的谍战剧《誓言》首映。他饰演的主人公颜，有着令人难忘的记忆和极高的数学天赋；7月，作为歌手参加湖南卫视的音乐创作秀《幻城》，演出节目《我希望我的希望不再只是希望》；后来和春丽主演了军团电视剧《伞兵之魂》，在剧中饰演了才华横溢的空军事王牌飞行员张琦，这是他第一次挑战军团电视剧；9月，由凌、和利昂联合主演的军事电影《特警队》上映。
2019年8月29日，参演文杰导演指导的电视剧《 九千米爱情》，在剧中饰演楚飞。9月15日，参演张蠡导演执导的电视剧《 空降利刃》，在剧中饰演张启。
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